A sud di Arezzo, in direzione di Siena, si entra
nella fertilissima Valdichiana, dove si possono
ammirare antichi borghi, castelli e cittadelle
medioevali, come il centro di Castiglion
Fiorentino, che si incontra a circa 17 km
dal capoluogo. Il borgo di stile medioevale, si
adagia sul colle a 345 metri di quota ed è
circondato da mura e torri. Oltrepassate queste,
si accede alla bella piazza del Municipio, dove,
infatti, si erige il Palazzo Comunale, opera
rimaneggiata del XVI secolo. Di fronte,
attraversando la piazza è possibile godere di un
panorama eccezionale, grazie al caratteristico
Loggiato, di influenze vasariane e
realizzato egregiamente da capimastri della
zona. Da non perdere il vicino Cassero,
una costruzione del XII secolo in gran parte
andata persa. Unici superstiti la Chiesa di
Sant Angelo e una Torre. Nei locali
della chiesa e in quelli del vicino convento è
ospitata la Pinacoteca cittadina, che
offre una ricca collezione di opere d'arte di
grande rilievo. Particolarmente preziose le
produzioni orafe e interessanti i dipinti, come
il Crocefisso del Duecento di scuola
umbra. Del tardo neoclassico, invece la
Collegiata di San Giuliano, una delle tre
chiese che chiudono la piazza in fondo alla
centrale Via San Michele. Da li si giunge alla
quattrocentesca Pieve Vecchia che
custodisce un affresco che raffigura la
Deposizione di Luca Signorelli datata 1483.
Si ricordano anche la Chiesa della Madonna della
Consolazione, che si raggiunge uscendo dalla
porta di San Michele e che conserva una
Madonna col bambino, ancora di Luca
Signorelli ritenuta miracolosa.
