Castelfiorentino è situato tra la media
Valle dell'Arno e la parte settentrionale della
Valle dell'Elsa, in quello che nel Medioevo era
definito un "territorio di strada"..
Il primo nucleo di Castelfiorentino fu il
castello situato nel luogo dove si trova la
collegiata dei Santi Lorenzo e Leonardo, che
sovrastava il borgo di Timignano.
el 1149 appare per la prima volta il nome
attuale. Possesso nel Medioevo dei conti Alberti,
nel XIII secolo entrò a far parte del contado
fiorentino.
Castelfiorentino divenne sede di comunità nel
1774.
La posizione centrale della città (nelle
vicinanze di Firenze) ne ha influenzato
fortemente il patrimonio urbanistico.
All'interno della città si possono infatti
ammirare numerose opere: la Piazza del Popolo,
dove si affacciano il Palazzo del Comune, la
Collegiata dei Santi Lorenzo e Leonardo e il
Santuario di Santa Verdiana.